Der Name Grimmenstein steht eigentlich für drei mittelalterliche Burgen. Allerdings haben sich von dem am Gipfel des Kulmriegels liegenden Hochgrimmenstein nur Mauerreste des quadratischen Bergfrieds erhalten. Auch der am unweit gelegenen Kleinberg befindliche Wehrbau Hintergrimmenstein ist nahezu völlig zerstört. Erhalten ist nur die am Südosthang des Kulmriegels liegende Burg Grimmenstein. Grimmenstein wurde im 12. Jahrhunderts als erste dieser drei Burgen erbaut. Als erster Grimmensteiner wird um 1144 unter den Gefolgsleuten des Grafen Eckbert III von Formbach-Pitten ein "Alber de Grimmenstain" erwähnt. 1309 dürfte die Familie bereits wieder erloschen sein.

Denn in diesem Jahr wurde Hademar von Falkenberg mit der Burg belehnt. Unter Herzog Albrecht III wurde Grimmenstein landesfürstlich. Es wurde im 14. und 15. Jahrhundert von Burggrafen verwaltet oder aber verpfändet. Kaiser Friedrich III übergab die Herrschaft 1444 der von ihm gestifteten Niederlassung weltlicher Chorherren in Wiener Neustadt, hatte aber zuvor Vordergrimmenstein schleifen lassen. Nach 1470 übertrug Friedrich III die Herrschaft dem St. Georgs-Ritterorden. Der Hochmeister des Ordens, Johann Geumann, übergab die teilweise wieder instand gesetzte Burg 1522 dem Bistum Wiener Neustadt. Zehn Jahre später wurde Grimmenstein wieder landesfürstlich.

1547 wurde Christoph Urschenbeck mit der Pflege der Burg Grimmenstein beauftragt. Sein Sohn, Georg Bernhard Freiherr von Urschenbeck, konnte die Herrschaften als freies Eigen übernehmen. 1693 erwarb Kasimir Freiherr von Petrowitsch den Besitz. 1720 verkauften ihn seine Erben an die Grafen Stella-Caracciolo, denen Grimmenstein bis 1848 gehörte. Grimmenstein blieb bis 1961 Ruine. Dann erwarb es Johann Riegler und baute die eher spärlichen Reste zu einem dreigeschossigen burgenartigen Wohnsitz aus. Nach einer neuerlichen kurzen Periode des Verfalls ist Grimmenstein in neue Hände übergegangen und wurde privat genutzt. Seit Mai 2014 ist die Burg in Besitz der Familie Grimmenstein und wird zur Zeit umfangreich saniert. Eine Burgtaverne sowie ein Souvenirshop wurden eingerichtet. Die Burgräumlichkeiten können auch für Hochzeiten, private Feiern und Seminare gemietet werden.

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