Mit der bayrischen Besiedlung im 7. Jahrhundert beginnt die eigentliche Geschichte der Stadt. Im 13. Jahrhundert wurde die gesamte Terrasse befestigt. Radstadt erhielt unter Erzbischof Rudolf von Hohenegg 1289 das Stadtrecht. Sie war die einzige Stadt des Erzbistums Salzburg im Gebirge. Der Ort wurde wegen seiner strategischen Bedeutung an der Grenze zu Österreich mit vielen Privilegien und Freiheiten ausgestattet.

Seine erste Bewährungsprobe musste die Stadt 1306 im Streit mit Herzog Albrecht von Österreich ablegen. Die bedeutendste Epoche war der Bauernkrieg 1525/26. 5000 Bauern sammelten sich unter der Führung von Michael Gaismair, doch der Ort hielt der Belagerung stand.

1527 erhielt Radstadt für seine Treue von Erzbischof Matthäus Lang den großen Freiheitsbrief und den Titel "Allzeit getreu". Auf diesen Freiheitsbrief gründet sich noch heute die privilegierte, uniformierte Bürgergarde der Stadt. 1621 wurde in der ehemaligen Pflegeburg ein Benediktiner Gymnasium errichtet. 1628 übernahm der Kapuzinerorden die Burg als Kloster bis zu seiner Auflösung im Jahre 1978. Anfang des 19. Jahrhunderts wechselten österreichische, bayrische und französische Besetzung einander ab. 1816 kam Salzburg zu Österreich und wurde 1850 ein eigenes Kronland.

Heute sind noch Teile der frühneuzeitlichen Stadtmauer mit Hexen- Teich- und Kapuzinerturm vorhanden. Vor dem Teichturm findet man noch einen Teil des Stadtgrabens.

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