Als Bauherr der Burg wird der regensburgische Domvogt Otto von Lengenbach vermutet. Erstmals urkundlich genannt wird Windegg 1208 mit dem Burggrafen Dietrich de Windekke, der zum Gefolge des Herzogs Leopold VI gehörte.

Nach dem Aussterben der Babenberger setzten sich die Kuenringer in den Besitz der Burg. 1258 vermachte Alber von Kuenring Windegg seinen Brüdern Leuthold und Heinrich. 1277 gab König Rudolf von Habsburg den Regensburger Bischöfen ihren Besitz und ihr Lehensrecht wieder zurück, das sich König Ottokar angeeignet hatte. Die Kuenringer mussten ihre Lehenshoheit anerkennen und Windegg vom Regensburger Bistum als Lehen entgegennehmen. Die meisten Besitzer wohnten aber nicht in der Burg, sondern ließen sie von Pflegern und Burggrafen verwalten.

Leuthold III von Kuenring verkaufte 1354 die Herrschaft an Ulrich und Eberhard von Capellen. 1406 starben die Capellner aus. Der Testamentsvollstrecker Reinprecht II von Wallsee beanspruchte Teile der Herrschaft für sich. Er konnte die beiden Erbinnen des letzten Capellner zu einem Verzicht bewegen und die Burg in seinen Besitz bringen. Nach dem Tode Reinprechts V von Wallsee fielen dessen Güter 1483 an seinen Schwiegersohn, den Grafen Siegmund von Schaunburg. Allerdings blieb die Ehe kinderlos, so das Bernhard von Scherffenberg Windegg erbte. 1557 verkaufte Eustach von Scherffenberg die Burg seinem Schwager Christoph von Tschernembl. Dessen Sohn Hanns hatte auch Schwertberg erworben, mit dem Windegg von nun an die gleichen Besitzer haben sollte. Allerdings gewann Schwertberg immer mehr an Bedeutung, während Windegg vorwiegend wirtschaftlichen Zwecken diente. Windegg war aber immer noch ein Regensburger Lehen.

Georg Erasmus von Tschernembl konnte es 1605 als freies Eigen erwerben. Kaiser Ferdinand verkaufte 1622 die nach der Schlacht am Weißen Berg (1620) beschlagnahmte Herrschaft dem niederösterreichischen Statthalter Graf Leonhard Helfrich von Meggau. Über seine Tochter kamen Windegg und Schwertberg 1644 an den Grafen Heinrich Wilhelm von Starhemberg und nach dessen Ableben 1675 an Heinrich Lobgott Graf Kuefstein. Nun begann der langsame Verfall der Burg, die bald nur mehr als Getreidespeicher und Behausung für arme Leute verwendet wurde. 1746 vermachte Max Lobgott Graf Kuefstein Schwertberg-Windegg seinem Neffen Josef Gundaker Graf Thürheim. Die Burg, die bald zur Ruine verkam, blieb nun bis 1899 bei seinen Nachkommen. In diesem Jahr verkaufte Graf Andreas Thürheim Schloss Schwertberg mit Windegg seiner Schwester Theresia Leopoldine. 1911 erwarb Alexander Graf Hoyos beide Besitzungen. Sie gehören noch heute seiner Familie. Seit 1980 bemüht sich ein lokaler Burgverein um die Restaurierung der Anlage. Diese war zuvor bereits so baufällig, dass man aus Sicherheitsgründen an eine Sprengung gedacht hatte.

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