Die Anlage wurde möglicherweise bereits im 12. Jahrhundert errichtet. Sie war die einzige Burg im inneren Salzkammergut. Wildenstein war landesfürstlicher Besitz und wurde von Pflegern verwaltet. 1263 wird Dietrich von Dobra als Pfleger genannt, womit auch die Burg erstmals urkundlich erwähnt wurde.

Ab dem 15. Jahrhundert wurde die Herrschaft häufig verpfändet. Zu den Pfandinhabern zählten Adelige wie Wolfgang von Wallsee (1456) und die Familie Prüschenk (1498), aber auch die Bürger von Gmunden (1478). 1593 brach in der Burg ein verheerender Brand aus, der vor allem die hölzernen Einbauten zerstörte. Nach dem erfolgten Wiederaufbau zeigte sich Wildenstein als zweistöckiges Gebäude, das von einer Mauer umgeben und einem Turm überragt wurde.

1647 kam die Herrschaft an Johann Ignaz von Spindler. Sein Sohn Johann Paul durfte sich ab 1658 Freiherr zu Wildenstein nennen. 1715 brannte die Burg neuerlich ab. Danach wurde sie nicht mehr aufgebaut und blieb dem Verfall überlassen. Sie diente der umliegenden Bevölkerung als willkommener Steinbruch. Der Pfleger Johann Lidl verlegte 1717 die Verwaltung nach Reiterndorf. Nach seinem Tod kam die Pflegschaftskanzlei nach Bad Ischl und schließlich 1773 nach Goisern. Erst ab 1960 begann man mit einer Sicherung der bescheidenen Mauerreste, um die sich seither der Ischler Heimatverein kümmert. Eigentümer der Ruine sind die Österreichischen Bundesforste.

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