Karlstein wird als "Chadelstain" im Jahr 1112 erstmals erwähnt. Als Lehensburg gehörte Karlstein dem jeweiligen Landesfürsten die diese Herrschaft an ritterliche Geschlechter gaben, wobei jedoch hier keine kontinuierliche Dynastie sesshaft wurde. Da die Burg nie längere Zeit im Besitz einer Familie war, wurde laufend umgebaut und erweitert. Von der ursprünglichen Burg ist praktisch nichts mehr vorhanden.

In den folgenden Jahrhunderten wurde das Grenzgebiet immer wieder von feindlichen Heeren heimgesucht (Ottokar, Hussiten, Mathias Corvinus). Nach der Niederwerfung des Baueraufstandes 1597 hatte man den Anführer Andreas Schrembser vermutlich in der Burg Karlstein festgesetzt.

1645 belagerten die Schweden vergeblich die Burg Karlstein. 1663 war sie eine Zufluchtsstätte bei Türkengefahr. 1914 wurde im Schloss, obwohl es unbewohnbar war, ein Internierungslager eingerichtet. Auch der montenegrinische Generalstab wurde hier gefangen gehalten. Nach dem Krieg wurde der ungarische Kommunistenführer Béla Kun hier interniert. Später wurde das Schloss auch als Jugendherberge, in den 1960er Jahren auch als Pensionsbetrieb verwendet.

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