Die Gegend um Ybbs und Freienstein befand sich um das Jahr 1000 im Besitz der Grafen von Ebersberg. Aus einer gefälschten Urkunde von 1037 geht hervor, dass die Ebersberger Freienstein bald dem von ihnen gegründeten Kloster Geisenfeld übergeben hatten. Unter den letzten Babenbergern war die Burg aber bereits landesfürstlich.

1268 wird ein "Gaidemar de Vrienstain" genannt, der hier seinen Sitz hatte. König Rudolf I verlieh Freienstein an Konrad von Sumerau. Allerdings belästigte dieser reisende Kaufleute auf der Donau, was Herzog Albrecht I 1284 veranlasste, die Burg zu erobern und zu zerstören. Die Burg wurde wieder aufgebaut und in der Folge meist verpfändet.

Zu den Pfandherren zählten die Herren von Wallsee, die Familie Dachsberg (1381) und die Herren von Eyczing (1440). 1453 erhielt Pankraz von Plankenstein die Burg als Lehen, musste sie aber erst wieder aufbauen. Sein Sohn Hans vermachte Freienstein den Herren von Toppel, die es bis nach 1500 besaßen. 1522 erhielt Gabriel von Salamanca, Graf von Ortenburg von Erzherzog Ferdinand, Freienstein als freies Eigen. 1598 erwarben die Freiherren von Althan den Besitz, der aber bereits 1604 an Johann Linßmayr zu Weinzierl überging. 1612 gelangten seine Güter an die Zinzendorf und 1657 an die Familie Starhemberg. Diese verlegten die Verwaltung nach Karlsbach und ließen Freienstein verfallen. Als Folge der finanziellen Schwierigkeiten wurde 1933 Freienstein verkauft. Die Ruine gehören heute der Familie Hatschek.

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