Die Grafen von Pernegg ließen zwischen 1170 und 1200 die befestigte Marktsiedlung Drosendorf anlegen. Als erster Drosendorfer wird um 1188 ein "Albero de Drozendorf" erwähnt.

Der Mauerring entstand aber erst im 13. Jahrhundert, als der Grafensitz von der Mündung eines Baches in die Thaya hinauf auf den Felsen verlegt wurde. Dort, wo die Straße nach Drosendorf führt wurde die Burg erbaut. Nach deren Aussterben der Pernegger wurde Drosendorf landesfürstlich, war aber meist verpfändet. 1255 scheint ein gewisser Gerwig als Stadthauptmann auf. Man kann daraus schließen, dass Drosendorf damals schon Stadt war. 1278 wurden Burg und Stadt von König Ottokar II Przemysl erfolglos belagert.

Die Stadtbefestigung, die Anfangs eine Mauerstärke von 1,5 Meter aufwies, war sie bei den beiden Toren etwa 8 Meter hoch. In den Jahren 1260 bis 1300 wurden beim Horner Tor zwei Türme errichtet. Westlich des Raabser Tors entstand bald darauf ebenfalls ein Turm, der heute nicht mehr besteht. Nach einer sechswöchigen Belagerung gelang es 1328 König Johann von Böhmen Drosendorf einzunehmen. Erst danach wurde die Mauer verstärkt und in die heute noch vorhandene Form gebracht. So wurde die Mauer etwa 10 Meter hoch und 1,9 Meter stark. Die Bauarbeiten dauerten bis in die ersten Jahrzehnte des 15. Jahrhunderts. Grund für die Verstärkung waren beispielsweise die 1405 stattfindenden Kämpfe um die Stadt aber auch die folgenden Hussitenkriege. Der Rundturm erhielt 3 Meter starke Mauern, dass man auch Geschütze abwehren konnte. Fast um die ganze Stadt wurde eine spätgotische Zwingerbefestigung der Stadtmauer vorgelagert, die zahlreiche Schießscharten aufweisen.

Da die Geschütze im 16. und 17. Jahrhundert stärker wurden, mussten die Zwinger weiter verstärkt werden. Diese bei der südöstlichen Ecke der Stadtmauer errichteten Vorwerke sind heute jedoch großteils nicht mehr vorhanden. 1645 zogen die Schweden an Drosendorf vorbei, weil sie die Stadt gut verteidigt fanden. Im Zuge der Auflösung der äußeren Befestigung wurden die Gräben zugeschüttet und Gärten angelegt. Die steilen Hänge, die kahl gehalten wurden, um dem Feind jede Deckung zu nehmen, begrünten sich im Lauf der Zeit.

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